Cain est né lors d'une année bissextile, le 29 février exactement. Un coup de chance ou bien une malchance ? Il est né d'une union vouée à être détruite quelques années plus tard seulement. C'est à peine à l'âge de trois ans qu'il fit connaissance de celle qui sera plus tard sa meilleure amie. Il n'était qu'un gamin un peu maladroit. Il avait vu la jeune Luna d'à peine deux ans qui jouait avec des petits soldats en plastique vert forêt ainsi que des char d'assault et des petits avions militaires.
Cain voulait jouer avec elle car il ne savait pas trop quoi faire. C'est comme ça qu'ils ont commencé la guerre pour obtenir le carré sable de la garderie qu'ils fréquentaient. Chaque jour, leur petite guerre ne trouvait pas de gagnant, alors c'était partie remise pour le lendemain. Au bout de quelque temps, c'est Luna qui avait fini par remporter cette guerre. Alors ce fut le tour de la guerre des balançoires, mais encore une fois se fut Luna qui remporta cette guerre. En fait, elle les remportait toutes.
Lorsqu'ils furent au primaire, les parent de Cain se disputait tout les jours, mais refusait de divorcer. Cette période de sa vie l'avait beaucoup affecté, mais chaque fois qu'il se sentait triste ou mal, c'était Luna qui le soutennait. Elle lui remontait le moral en déclanchant de petites guerres entre eux, qu'elle gagnait évidemment. Cain avait fini par associé les orages aux dispute de ses parents. Il associait le calme avant l'orage à l'instant tendu qu'il y avait avant que la dispute ne commence. Ensuite, il associait le bruit du tonnerre aux hurlement et aux cris de ses parents. Puis, les éclaires, il les associait aux objets qui traversait la maison de part en part. Puis il y avait le calme, à nouveau, pour laisser place, plus tard à un nouvel orage.
Un jour, Cain n'avait pu sempêcher de pleurer à l'école à cause de ses parents. C'était Luna qui l'avait réconforter. Elle lui avait dit : "On parle toujours du calme qui précède la tempête,mais jamais de celui qui lui succède. Pourtant quand le calme revient,on sait que la tempête est bel et bien terminée La tempête se terminera un jour.'' Ces paroles avaient profondément touché Cain, car, ça lui donnait la chance de pouvoir espérer qu'un jour ses parent cesserairnt de se disputer pour un oui ou pour un non.
Luna qui étant vraiment intelligente pu sauter une année et fut transférée dans sa classe. Pour Cain, Luna était une amie, une soeur, une rivale et aussi la personne qui comptait le plus pour lui. Puis, peu après que Cain eut douze ans, Luna reçut une médaille. Cain l'avait félicitée un nombre incalculable de fois. Il en était fier. Et puis, il se disait qu'elle, au moins avait la chance de se rapprocher de son but. Il la jalousait presque d'avoir un rêve, un objectif, lui qui n'en avait pas.
Plus le temps passsait, plus l'atmosphère de son foyer pesait sur lui, plus il se refermait. Lui qui n'avait jamais tenu en place plus de dix minutes devenait de plus en las. Ces activités qu'il aimait tant, il commença à les délaisser. Il disait même les trouver ennuyantes et innutiles.
Puis Luna lui proposa de partir. De partit loin, très loin, en fait, elle lui avait proposer de voir le monde. En plus de lui offrir l'opportunité de quitter sa demeure, elle lui offrait un but, un rêve. Elle lui offrait le rêve de trouver un endroit calme où il ferait bon vivre. Elle lui offrait aussi la chance de rester près d'elle. Elle était arrivée avec une somme gigantesque d'argent. Il en avait assez pour survivre un bon moment sans avoir à travailler ou à se démener pour se faire de l'argent pour s'en faire un peu plus. Luna lui avait dit que cette somme lui venait de son père.
Pour Cain, toute cette histoire n'avait eu pour effet que de lui remonter le moral. Il avait des monuments à couper le souffle, des gens plus farfelus les uns que les autres et aussi il avait passé les meilleurs moments de son existance. Cet exil volontaire lui avait permis de découvrir tant de choses, tant d'aspects du monde qu'il n'avait jamais connu. Le temps sembla s'écouler trop rapidement ; bientôt une année fut écoulée.
À la fin de cette année de merveilles et de joies multiples, Cain et Luna ont appris, par le biais des journaux que leur pays d'origine avait été détruit. Il ne restait que l'armée Néo-Indépandante qui recherchait Luna. Il la voulait comme tacticienne dans leur école Tutorat, une école qui transphormait les hommes en machine de guerre, en meurtrier sanguinaire. Cain ne voulait même pas imaginer laisser Luna aux mains de l'armée Néo-Indépandante. D'un commun accord, les deux gamins partirent pour se mettre à l'abris, pour se caché. Ils marchèrent, coururent, fuirent et se cachèrent de l'armée Néo-Indépandante. Au bout d'un long moment de ce jeux du chat et de la souris, ils arrivèrent à un endroit connu comme le pensionnat interdit ... Bon, pas si connu puisqu'ils n'en connaissèrent pas encore l'existance. Cain ragarda Luna et lui dit :
"- Quoi qu'il arrive, tu pourras compter sur moi ! Ok ?"
Ils poussèrent la porte ensemble. C'est comme ça qe débuta le second round de la plus longue partie jamais connue ...

Cain est un garçon gentil. Il est aussi le genre de personne à couvrir ses proches de façon un peu excessive, de peur qu'il leur arrive quoi que se soit. Il a aussi tendance à paterner les plus jeune. Il n'est pas un expert en communication, mais il préfère rester franc et honnête. Il n'est pas de ceux qui réussissent leur années scolaires les doigts dans le nez. Il a toujours dû étudier pour arriver à quelque chose. C'est un peu grâce à ça qu'il n'aime pas abandonné. Il est dynamique et énergique, il n'est donc pas question de parresser trop longtemps au lit. Il est loin d'aimer paresser et d'aimer ne rien faire. Il n'aime pas rester inactif trop longtemps, ça le met sur les nerfs de ne rien faire ou de ne rien pouvoir faire. Le jeune Winchester est un peu avare et gratte-sous. Il n'aime pas trop partager, mais si c'est nécessaire, ça ne lui posera pas trop de problèmes ( même si il ne préfèrait pas). Il est gentil et il est une bonne oreille, toujours prêt à écouter quelqu'un qui a besoin d'aide. Il donne parfois de bon conseil, mais d'autres fois, mieux vaudrait de ne pas l'écouter. Il peut être mature et paraiître adulte, autant qu'il peut paraître enfantin et capricieux. Il n'aime pas particulièrement les affrontement, sauf si c'est avec sa meilleure amie, Luna Lightbrad. Le jeune homme aime bien se retourvé en pleine air et faire des activités physiques qui ont, sur lui, un effet euphorisant. Le garçon a parfois tendance à faire le pitre. Il n'aime pas voir ceux qui sont proche de lui dans un état de tristesse ou de colère. À chaque qu'il voit quelqu'un qu'il aime dans cet état, il essait de lui remonter le morale, souvent de façon maladroite.

Cain a les cheveux entre le chataîn et le roux. Ils sont courts et ils sont, en permanance en bataille. Ses yeux sont vert olive. Ils sont grands et pétillent d'une joie de vivre. Malgré son âge, ses traits son encore fins et un peu enfantins. Un doux sourire est souvent accroché à son visage. Son menton est un peu pointu et ses sourcils sont un petits. Le jeune Winchester a le teint pâle, malgré qu'il soit tout le temps à l'extérieur. Il est relativement musclé, mais n'a pas l'air d'un monsieur muscle non plus. Sa silhouette est mince et élancée, laissant voir qu'il n'a pas totalement fini de grandir. Il dégage quelque chose de chaleureux et de gentil. Bien qu'il est une silhouette fine, Cain porte toujours des vêtements trop amples qui ne souligne pas du tout sa silhouette. Même en été, il a, sur sa tête, sa tuque noire en laine.